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          的聚根和根茎乙炔人参中新学成类化分三
          2025-05-13 07:43:03

          化合物5:淡黄色油状物;[α]20D−52.9°(c0.12CHCl3);(cm−1):3423(brOH),人参2239(C≡C),根和根茎1584(C=C);(nm)(logε):200(3.43),中新226(3.13),乙炔257(3.02),类化276(3.22),学成291(3.26),人参303(3.33);ESI-MSm/z:301.1[M+Na]+,根和根茎分子式C17H26O3;1H-NMR(400MHz,中新CDCl3)δ:5.94(1H,乙炔ddd,类化J=17.1,学成10.0,人参5.3Hz,根和根茎H-2),中新5.46(1H,d,J=17.1Hz,H-1b),5.25(1H,d,J=10.0Hz,H-1a),4.92(1H,d,J=3.5Hz,H-3),3.65(1H,m,H-9),3.60(1H,m,H-10),2.59(2H,m,H-8),1.28~1.51(12H,m,H-11~16),0.88(3H,t,J=6.8Hz,H-17);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ:136.0(C-2),117.2(C-1),78.1(C-7),74.8(C-4),73.0(C-10),72.1(C-9),71.0(C-5),66.5(C-6),63.5(C-3),33.6(C-11),31.8(C-15),29.5(C-13),29.2(C-14),25.6(C-8),25.0(C-12),22.6(C-16),14.1(C-17)。以上数据与文献报道一致,故鉴定化合物5为(3R,9R,10R)-人参炔三醇。

          化合物7:淡黄色油状物;[α]20D−98.2°(c1.20,CHCl3);(cm−1):3414(brOH),2236(C≡C),1641(C=C);(nm)(logε):206(3.33),229(3.00),241(2.88),256(2.68),272(2.48),287(2.40);ESI-MSm/z:281.1[M+Na]+,分子式C17H22O2;1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:5.89(1H,ddd,J=17.0,10.1,5.0Hz,H-2),5.80(1H,d,J=17.2,10.8,6.7Hz,H-16),5.45(1H,d,J=17.0Hz,H-1b),5.23(1H,d,J=10.1Hz,H-1a),4.98(1H,dd,J=17.2Hz,H-17b),4.93(1H,d,J=10.8Hz,H-17a),4.90(1H,d,J=5.0Hz,H-3),3.14(1H,ddd,J=7.2,5.4,4.2Hz,H-9),2.95(1H,td,J=5.9,4.2Hz,H-10),2.69(1H,dd,J=17.7,5.4Hz,H-8b),2.35(1H,dd,J=17.7,7.2Hz,H-8a),2.05(2H,q,J=6.2Hz,H-15),1.39~1.51(8H,m,H-11~14);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ:138.9(C-16),136.1(C-2),117.1(C-1),114.4(C-17),76.6(C-7),75.1(C-4),66.3(C-5),70.8(C-6),63.4(C-3),56.9(C-10),54.3(C-9),33.6(C-15),28.9(C-13),28.8(C-14),27.4(C-11),26.3(C-12),19.4(C-8)。以上数据与文献报道一致,故鉴定化合物7为人参炔A。

          化合物8:淡黄色油状物;[α]20D−18.8°(c2.43,CHCl3);(cm−1):3418(brOH),2255(C≡C),1643(C=C);(nm)(logε):203(3.69),229(2.89),305(2.60);ESI-MSm/z:315.1[M+Na]+,分子式C18H28O3;1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:5.91(1H,ddd,J=17.0,10.2,5.4Hz,H-2),5.43(1H,d,J=17.0Hz,H-1b),5.20(1H,d,J=10.1Hz,H-1a),4.88(1H,d,J=4.9Hz,H-3),3.70(1H,dd,J=6.0,4.5Hz,H-10),3.41(3H,s,OCH3),3.22(1H,ddd,J=7.2,5.4,4.5Hz,H-9),2.55(1H,dd,J=17.4,6.5Hz,H-8a),2.53(1H,dd,J=17.4,6.2Hz,H-8b),1.23~1.52(12H,m,H-11~16),0.86(3H,t,J=6.9Hz,H-17);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ:136.2(C-2),116.9(C-1),82.1(C-9),78.3(C-7),74.7(C-5),70.9(C-4),70.9(C-10),66.1(C-6),63.3(C-3),58.4(OCH3),31.8(C-15),29.8(C-11),29.8(C-13),29.2(C-14),25.2(C-12),24.6(C-8),22.6(C-16),14.1(C-17)。以上数据与文献报道一致,故鉴定化合物8为10-甲氧基十七碳-1-烯-4,6-二炔-3,9-二醇。

          化合物9:淡黄色油状物;[α]20D−106.15°(c0.09,CHCl3);(cm−1):3416(brOH),2237(C≡C),1642(C=C);(nm)(logε):204(4.36),230(3.31),240(3.32),254(3.52),269(3.74),284(3.73),305(3.38);ESI-MSm/z:299.1[M+Na]+,分子式C17H24O3;1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:3.92(2H,t,J=5.4Hz,H-1),3.17(1H,ddd,J=6.6,5.7,4.2Hz,H-9),2.98(1H,td,J=9.6,4.2Hz,H-10),2.85(2H,t,J=5.4Hz,H-2),2.76(1H,dd,J=18.0,5.7Hz,H-8b),2.49(1H,dd,J=18.0,6.6Hz,H-8a),2.04(1H,s,OH),1.52(1H,m,H-11),1.26~1.34(10H,m,H-12~16),0.88(3H,t,J=6.9Hz,H-17);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ:186.0(C-3),85.7(C-4),76.3(C-7),72.5(C-5),65.6(C-6),57.5(C-1),56.9(C-10),53.8(C-9),47.7(C-2),31.7(C-15),29.4(C-13),29.2(C-14),27.5(C-11),26.4(C-12),22.6(C-16),19.9(C-8),14.1(C-17)。在1H-1HCOSY谱中,δ3.92(H-1)与δ2.04(OH)以及δ2.85(H-2)相关,而在HMBC谱中,δ2.85(H-2)与δ57.5(C-1),186.0(C-3)有远程相关,δ3.92(H-1)与186.0(C-3)有远程相关。以上数据与文献报道基本一致,故鉴定化合物9为西洋参炔醇7。

          化合物11:淡黄色油状物;[α]20D−20.9°(c1.22,CHCl3);(cm−1):3439(brOH),2237(C≡C),1646(C=C);(nm)(logε):202(3.68),230(3.18),241(3.04),257(3.02),274(3.09),289(3.04);ESI-MSm/z:299.1[M+K]+,分子式C17H24O2;1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:5.90(1H,ddd,J=17.0,10.1,5.4Hz,H-2),5.42(1H,d,J=17.0Hz,H-1b),5.20(1H,d,JJ=5.4Hz,H-3),3.11(1H,ddd,J=7.1,5.4,4.3Hz,H-9),2.95(1H,td,J=5.8,4.3Hz,H-10),2.68(1H,dd,J=17.7,5.4Hz,H-8b),2.35(1H,dd,J=17.7,7.1Hz,H-8a),1.26~1.50(12H,m,H-11~16),0.86(3H,t,J=7.0Hz,H-17);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ:136.0(C-2),116.8(C-1),76.4(C-7),75.1(C-4),70.5(C-5),66.3(C-6),63.2(C-3),57.0(C-10),54.3(C-9),31.6(C-15),29.3(C-13),29.0(C-14),27.3(C-11),26.3(C-12),22.5(C-16),19.3(C-8),14.0(C-17)。以上数据与文献报道一致,故鉴定化合物11为人参环氧炔醇。

          化合物12:淡黄色油状物;[α]20D−56.3°(c4.05,CHCl3);(cm−1):3442(brOH),2236(C≡C),1646(C=C);(nm)(logε):202(3.33),227(2.95),241(2.82),256(2.77),273(2.77),289(2.74);ESI-MSm/z:285.1[M+Na]+,分子式C17H26O2;1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:4.35(1H,t,J=6.4Hz,H-3),3.13(1H,ddd,J=7.1,6.1,4.2Hz,H-9),2.96(1H,td,J=6.0,4.2Hz,H-10),2.69(1H,dd,J=17.7,6.1Hz,H-8b),2.37(1H,dd,J=17.7,7.1Hz,H-8a),1.73(2H,m,H-2),1.27~1.51(12H,m,H-11~16),1.00(3H,t,J=7.4Hz,H-1),0.88(3H,t,J=6.2Hz,H-17);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ:77.4(C-4),75.9(C-7),69.5(C-5),66.4(C-6),64.0(C-3),57.0(C-10),54.4(C-9),31.7(C-15),30.7(C-2),29.4(C-13),29.2(C-14),27.5(C-11),26.4(C-12),22.6(C-16),19.4(C-8),14.1(C-17),9.3(C-1)。以上数据与文献报道一致,故鉴定化合物12为人参炔D。

          化合物13:淡黄色油状物;[α]20D−53.5°(c0.54,CHCl3);(cm−1):2236(C≡C),1673(C=C);(nm)(logε):203(4.00),231(3.18),244(3.03),258(3.24),272(3.46),288(3.43);ESI-MSm/z:297.1[M+Na]+,分子式C17H22O3;1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:3.54(1H,dd,J=3.9,2.2Hz,H-2),3.17(1H,ddd,J=6.6,5.7,4.1Hz,H-9),3.11(1H,dd,J=5.6,2.0Hz,H-1b),3.06(1H,dd,J=5.6,4.4Hz,H-1a),2.98(1H,td,J=6.0,4.1Hz,H-10),2.75(1H,dd,J=18.0,5.7Hz,H-8b),2.51(1H,dd,J=18.0,6.6Hz,H-8a),1.28~1.51(12H,m,H-11~16),0.87(3H,t,J=6.8Hz,H-17);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ:183.2(C-3),86.0(C-7),78.2(C-4),69.7(C-5),65.5(C-6),56.9(C-10),54.1(C-2),53.7(C-9),46.7(C-1),31.7(C-15),29.4(C-13),29.1(C-14),27.5(C-11),26.4(C-12),22.6(C-16),19.9(C-8),14.1(C-17)。以上数据与文献报道一致,故鉴定化合物13为西洋参炔醇4。

          化合物14:淡黄色油状物;[α]20D−68.2°(c0.62,CHCl3);(cm−1):3450(brOH),2236(C≡C),1675(C=C);(nm)(logε):204(4.05),229(3.26),254(3.36),269(3.52),284(3.49),305(3.25);ESI-MSm/z:313.1[M+Na]+,分子式C18H26O3;1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:3.72(2H,t,J=6.1Hz,H-1),3.34(3H,s,OCH3),3.16(1H,ddd,J=6.7,5.7,4.9Hz,H-9),2.98(1H,td,J=9.1,4.9Hz,H-10),2.81(2H,t,J=6.1Hz,H-2),2.75(1H,dd,J=18.0,5.7Hz,H-8b),2.49(1H,dd,J=18.0,6.7Hz,H-8a),1.25~1.52(12H,m,H-11~16),0.88(3H,t,J=6.7Hz,H-17);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ:184.6(C-3),85.2(C-4),75.8(C-7),72.6(C-5),66.9(C-1),65.6(C-6),58.9(OCH3),56.9(C-10),53.8(C-9),45.5(C-2),31.7(C-15),29.4(C-13),29.1(C-14),27.5(C-11),26.4(C-12),22.6(C-16),19.9(C-8),14.1(C-17)。以上数据与文献报道一致,故鉴定化合物14为1-甲氧基-(9R,10S)-环氧十七碳-4,6-二炔-3-酮。

          化合物15:淡黄色油状物;[α]20D−78.5(c0.92,CHCl3);(cm−1):3480(brOH),2237(C≡C),1716(C=O),1646(C=C);(nm)(logε):201(4.12),275(3.63),290(3.62);ESI-MSm/z:281.1[M+Na]+,分子式C17H22O2;1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:6.54(1H,d,J=17.4Hz,H-1b),6.40(1H,dd,J=17.4,10.2Hz,H-2),6.21(1H,d,J=10.2Hz,H-1a),3.16(1H,ddd,J=6.7,5.8,4.2Hz,H-9),2.98(1H,td,J=5.8,4.2Hz,H-10),2.76(1H,dd,J=18.0,5.8Hz,H-8b),2.50(1H,dd,J=18.0,6.7Hz,H-8a),1.45(2H,m,H-11),1.27~1.33(10H,m,H-12~16),0.87(3H,t,J=6.7Hz,H-17);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ:177.5(C-3),137.7(C-2),134.3(C-1),84.5(C-4),76.4(C-7),71.0(C-5),65.6(C-6),56.9(C-10),53.8(C-9),31.7(C-15),29.3(C-13),29.1(C-14),27.5(C-11),26.4(C-12),22.6(C-16),19.8(C-8),14.0(C-17)。以上数据与文献报道一致,故鉴定化合物15为人参炔E。

          化合物16:淡黄色油状物;[α]20D−35.6°(c0.12,CHCl3);(cm−1):3411(brOH),2234(C≡C),1640(C=C);(2.82),254(3.39),268(3.66),284(3.59),306(2.72);ESI-MSm/z:283.1[M+Na]+,分子式C17H24O2;1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:6.32(1H,dd,J=15.9,5.6Hz,H-9),5.94(1H,ddd,J=17.0,10.1,4.7Hz,H-2),5.76(1H,d,J=15.9Hz,H-8),5.47(1H,d,J=17.0Hz,H-1b),5.25(1H,d,J=10.1Hz,H-1a),4.96(1H,d,J=4.7Hz,H-3),4.18(1H,dt,J=6.0,5.8Hz,H-10),1.52(2H,m,H-11),1.27~1.39(10H,m,H-12~16),0.87(3H,t,J=6.5Hz,H-17);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ:149.9(C-9),136.0(C-2),117.1(C-1),108.1(C-8),80.5(C-4),77.5(C-7),73.6(C-6),72.0(C-10),70.9(C-5),63.6(C-3),36.9(C-11),31.8(C-15),29.4(C-13),29.2(C-14),25.2(C-12),22.6(C-16),14.1(C-17)。以上数据与文献报道一致,故鉴定化合物16为人参炔二醇。

          化合物17:淡黄色油状物;[α]20D−3.65°(c0.49,CHCl3);(cm−1):3363(brOH),2226(C≡C),1640(C=C);(nm)(logε):225(3.68),282(2.96),306(2.99);ESI-MSm/z:243.1[M+Na]+,分子式C14H20O2;1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:5.80(1H,ddd,J=17.2,10.2,7.6Hz,H-13),4.99(1H,d,J=17.2Hz,H-14a),4.93(1H,d,J=10.2Hz,H-14b),3.64(1H,s,H-6),3.59(1H,s,H-7),2.54(2H,brs,H-5),2.04(2H,m,H-12),2.00(1H,s,H-1),1.50(2H,m,H-8),1.36(6H,m,H-9~11);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ:139.0(C-13),114.3(C-14),74.5(C-4),73.0(C-7),72.1(C-6),68.1(C-2),66.8(C-3),65.3(C-1),33.7(C-12),33.5(C-8),29.0(C-10),28.8(C-11),25.4(C-9),24.7(C-5)。以上数据与文献报道一致,故鉴定化合物17为人参炔。

          4讨论

          人参中主要生物活性成分为三萜类化合物,包括原人参二醇型达玛烷皂苷、原人参三醇型达玛烷皂苷和齐墩果烷型皂苷。本研究从人参根和根茎中得到17个聚乙炔类化合物,包括2个新的化合物6和10,以及3个首次从人参中分离得到的聚乙炔类化合物4、9和13,丰富了人参化学成分的多样性,对于人参的合理开发与应用具有一定的指导意义。本研究得到的聚乙炔类化合物绝大多数主链为17个碳,但化合物17为14个碳,比较特殊。最近,从人参中分离得到对乙酰胆碱酯酶具有抑制活性的高人参炔醇(homopanaxynol)和高人参环氧炔醇(homopanaxydol);从野山参中又分离得到1个新的聚炔类化合物,命名为人参炔氧苷A(panaxyneosideA);研究了人参中某些聚炔类化合物结构与过氧化物酶体增殖剂激活受体γ(PPARγ)活化的构效关系。前期本课题组从传统中药白术中得到结构多样性的聚乙炔类化合物,对脂多糖诱导的巨噬细胞炎症反应具有良好的抑制作用,人参中这些聚乙炔类化合物的生物活性和构效关系尚需深入研究。

          声明:本文所用图片、文字来源《中草药》2021年1月,版权归原作者所有。如涉及作品内容、版权等问题,请与本网联系

          相关链接:西洋参乙酰胆碱酯酶过氧化物酶

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          我们致力于提供一个高质量内容的交流平台。为落实国家互联网信息办公室“依法管网、依法办网、依法上网”的要求,为完善跟帖评论自律管理,为了保护用户创造的内容、维护开放、真实、专业的平台氛围,我们团队将依据本公约中的条款对注册用户和发布在本平台的内容进行管理。平台鼓励用户创作、发布优质内容,同时也将采取必要措施管理违法、侵权或有其他不良影响的网络信息。


          一、根据《网络信息内容生态治理规定》《中华人民共和国未成年人保护法》等法律法规,对以下违法、不良信息或存在危害的行为进行处理。
          1. 违反法律法规的信息,主要表现为:
              1)反对宪法所确定的基本原则;
              2)危害国家安全,泄露国家秘密,颠覆国家政权,破坏国家统一,损害国家荣誉和利益;
              3)侮辱、滥用英烈形象,歪曲、丑化、亵渎、否定英雄烈士事迹和精神,以侮辱、诽谤或者其他方式侵害英雄烈士的姓名、肖像、名誉、荣誉;
              4)宣扬恐怖主义、极端主义或者煽动实施恐怖活动、极端主义活动;
              5)煽动民族仇恨、民族歧视,破坏民族团结;
              6)破坏国家宗教政策,宣扬邪教和封建迷信;
              7)散布谣言,扰乱社会秩序,破坏社会稳定;
              8)宣扬淫秽、色情、赌博、暴力、凶杀、恐怖或者教唆犯罪;
              9)煽动非法集会、结社、游行、示威、聚众扰乱社会秩序;
              10)侮辱或者诽谤他人,侵害他人名誉、隐私和其他合法权益;
              11)通过网络以文字、图片、音视频等形式,对未成年人实施侮辱、诽谤、威胁或者恶意损害未成年人形象进行网络欺凌的;
              12)危害未成年人身心健康的;
              13)含有法律、行政法规禁止的其他内容;


          2. 不友善:不尊重用户及其所贡献内容的信息或行为。主要表现为:
              1)轻蔑:贬低、轻视他人及其劳动成果;
              2)诽谤:捏造、散布虚假事实,损害他人名誉;
              3)嘲讽:以比喻、夸张、侮辱性的手法对他人或其行为进行揭露或描述,以此来激怒他人;
              4)挑衅:以不友好的方式激怒他人,意图使对方对自己的言论作出回应,蓄意制造事端;
              5)羞辱:贬低他人的能力、行为、生理或身份特征,让对方难堪;
              6)谩骂:以不文明的语言对他人进行负面评价;
              7)歧视:煽动人群歧视、地域歧视等,针对他人的民族、种族、宗教、性取向、性别、年龄、地域、生理特征等身份或者归类的攻击;
              8)威胁:许诺以不良的后果来迫使他人服从自己的意志;


          3. 发布垃圾广告信息:以推广曝光为目的,发布影响用户体验、扰乱本网站秩序的内容,或进行相关行为。主要表现为:
              1)多次发布包含售卖产品、提供服务、宣传推广内容的垃圾广告。包括但不限于以下几种形式:
              2)单个帐号多次发布包含垃圾广告的内容;
              3)多个广告帐号互相配合发布、传播包含垃圾广告的内容;
              4)多次发布包含欺骗性外链的内容,如未注明的淘宝客链接、跳转网站等,诱骗用户点击链接
              5)发布大量包含推广链接、产品、品牌等内容获取搜索引擎中的不正当曝光;
              6)购买或出售帐号之间虚假地互动,发布干扰网站秩序的推广内容及相关交易。
              7)发布包含欺骗性的恶意营销内容,如通过伪造经历、冒充他人等方式进行恶意营销;
              8)使用特殊符号、图片等方式规避垃圾广告内容审核的广告内容。


          4. 色情低俗信息,主要表现为:
              1)包含自己或他人性经验的细节描述或露骨的感受描述;
              2)涉及色情段子、两性笑话的低俗内容;
              3)配图、头图中包含庸俗或挑逗性图片的内容;
              4)带有性暗示、性挑逗等易使人产生性联想;
              5)展现血腥、惊悚、残忍等致人身心不适;
              6)炒作绯闻、丑闻、劣迹等;
              7)宣扬低俗、庸俗、媚俗内容。


          5. 不实信息,主要表现为:
              1)可能存在事实性错误或者造谣等内容;
              2)存在事实夸大、伪造虚假经历等误导他人的内容;
              3)伪造身份、冒充他人,通过头像、用户名等个人信息暗示自己具有特定身份,或与特定机构或个人存在关联。


          6. 传播封建迷信,主要表现为:
              1)找人算命、测字、占卜、解梦、化解厄运、使用迷信方式治病;
              2)求推荐算命看相大师;
              3)针对具体风水等问题进行求助或咨询;
              4)问自己或他人的八字、六爻、星盘、手相、面相、五行缺失,包括通过占卜方法问婚姻、前程、运势,东西宠物丢了能不能找回、取名改名等;


          7. 文章标题党,主要表现为:
              1)以各种夸张、猎奇、不合常理的表现手法等行为来诱导用户;
              2)内容与标题之间存在严重不实或者原意扭曲;
              3)使用夸张标题,内容与标题严重不符的。


          8.「饭圈」乱象行为,主要表现为:
              1)诱导未成年人应援集资、高额消费、投票打榜
              2)粉丝互撕谩骂、拉踩引战、造谣攻击、人肉搜索、侵犯隐私
              3)鼓动「饭圈」粉丝攀比炫富、奢靡享乐等行为
              4)以号召粉丝、雇用网络水军、「养号」形式刷量控评等行为
              5)通过「蹭热点」、制造话题等形式干扰舆论,影响传播秩序


          9. 其他危害行为或内容,主要表现为:
              1)可能引发未成年人模仿不安全行为和违反社会公德行为、诱导未成年人不良嗜好影响未成年人身心健康的;
              2)不当评述自然灾害、重大事故等灾难的;
              3)美化、粉饰侵略战争行为的;
              4)法律、行政法规禁止,或可能对网络生态造成不良影响的其他内容。


          二、违规处罚
          本网站通过主动发现和接受用户举报两种方式收集违规行为信息。所有有意的降低内容质量、伤害平台氛围及欺凌未成年人或危害未成年人身心健康的行为都是不能容忍的。
          当一个用户发布违规内容时,本网站将依据相关用户违规情节严重程度,对帐号进行禁言 1 天、7 天、15 天直至永久禁言或封停账号的处罚。当涉及欺凌未成年人、危害未成年人身心健康、通过作弊手段注册、使用帐号,或者滥用多个帐号发布违规内容时,本网站将加重处罚。


          三、申诉
          随着平台管理经验的不断丰富,本网站出于维护本网站氛围和秩序的目的,将不断完善本公约。
          如果本网站用户对本网站基于本公约规定做出的处理有异议,可以通过「建议反馈」功能向本网站进行反馈。
          (规则的最终解释权归属本网站所有)

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